Es gibt Orte, die sind von solch einer magischen Schönheit, dass es einen immer wieder dorthin verschlägt. So geht es mir mit Italien im Allgemeinen und der Toskana im Besonderen. Über zwanzig Mal war ich schon in der Region in Mittelitalien und habe eine große Schwäche für kleine Bergdörfer und atmosphärische Städte entwickelt.
Meine zwölf Lieblingsorte zeige ich euch in diesem Beitrag. Also Bühne frei für die schönsten Orte der Toskana – von mittelalterlicher Hügelstadt bis zum Inselparadies.
Inhalt
Die schönsten Orte der Toskana: Meine 12 Lieblinge
#1: Siena – Die vielleicht schönste Stadt der Toskana
Auf der Suche nach den schönsten Städten und Dörfern in der Toskana, ist es bei all den Bilderbuchorten schwer sich auf eine Auswahl zu beschränken. Wäre ich gezwungen eine Entscheidung zu treffen, welche die Liste der schönsten Städte anführt, ich würde Siena an die Spitze katapultieren. Noch vor Florenz. Denn die gotische Perle verzaubert ihre Besucher mit bescheidenem Charme und einem herrlich unaufgeregtem Altstadttreiben.



Wie Florenz, sind auch Siena zahlreiche Touristen aus der ganzen Welt verfallen und man teilt sich die Altstadt mit zahlreichen Bewunderern. Dennoch geht es hier deutlich gemächlicher zu.
Jeden Mittwoch ist die Fortezza Medicea Anziehungspunkt über die Stadtgrenze hinaus. Dann ist Markttag und zu Füßen der Festung bieten Händler ihre Waren an. Von Kleidung und Lederwaren bis zu Obst, Gemüse und Käse. Im Anschluss flaniert man durch verwinkelte Gassen – stets den Torre del Mangia im Blick – zum Zentrum der Stadt, der Piazza del Campo, Schauplatz eines der härtesten Pferderennen der Welt.
- Hotel Tipp für Siena: Geschmackvoll und zentral ist das Casatorre dei Leoni Dimora Storica eine gute Wahl.
- Ausflugstipp: Chianti- und Schlössertour mit Weinproben.
#2: Montalcino – Vino & Vista im Val d’Orcia
Bereits die Fahrt nach Montalcino versetzt Toskana-Fans in Verzückung. Ein Postkartenmotiv jagt das nächste. Vorbei an Zypressenalleen und Landgütern geht es über kurvige Straßen durch das Val d’Orcia.


Montalcino ist besonders bei Weinkennern bekannt. Aber ein Ausflug in die mittelalterliche Ortschaft lohnt nicht nur, um das eine oder andere Glas wunderbar samtigen Brunello zu genießen. Das Gassengewirr ist wie gemacht zum Treiben lassen. Vorbei am Palazzo Pieri mit seinem idyllischen Innenhof und der imposanten Festung Montalcinos.
Für den aperitivo am Abend empfehle ich euch die Bar Alle Logge di Piazza. Unbedingt einen Blick aus dem Fenster des Lokals werfen. Die Aussicht ist umwerfend. Übrigens lässt sich ein Besuch in Montalcino wunderbar mit Pienza verbinden. Genauso zauberhaft und nur 30 Autominuten entfernt.
- Hotel-Tipp für Montalcino: Besonders schön wohnt ihr in dem ehemaligen Bauernhof il burellino – mit Pool und traumhaftem Blick über die Toskanalandschaft. Sehr zentral und zu einem prima Preis-Leistungsverhältnis erlebt ihr im Affittacamere La Torre einen schönen Aufenthalt.
#3: Elba – Inselleben und Wanderfreuden
Umgeben von kristallklarem Wasser ragt die Insel Elba, knapp 10 Kilometer vom Festland entfernt, aus dem Meer. Mit der Fähre setze ich von Piombino über und lege in 30 Minuten in der Hauptstadt des Archipels, am Hafen von Portoferraio, an.


Die Mittelmeerinsel steht bei Wanderfreunden, Wassersportlern und Sonnenanbetern hoch im Kurs und ist für mich einer der schönsten Orte in der Toskana am Meer. Bekannt ist Elba zum einen für Napoleon Bonaparte, der auf der Insel sein Exil verbrachte. Als Zweites besticht Elba mit Traumbuchten. Als Schönste gilt die Küste am Golfo della Biodola.
- Hotel-Tipp für Elba: Besonders schön übernachtet ihr im Boutique Hotel Ilio an der Nordwestküste der Insel. Private, kostenlose Parkplätze stehen euch an der Unterkunft zur Verfügung.
- Ausflugstipp: Erkunde die Insel bei einer Kajak-Tour.
#4: San Gimignano – Das Manhattan des Mittelalters
Schon von weitem weisen die Geschlechtertürme von San Gimignano die Richtung hin zu der Hügelstadt. Die Skyline von einst 72 Türmen gaben ihr den Spitznamen Manhattan des Mittelalters. Heute prägen nur noch 15 Türme das Stadtbild, mit dem Torre Grossa als einzigen zu besichtigen Turm. Die 218 Stufen hinauf zu steigen lohnt unbedingt. Die Aussicht auf die sanft hügelige Landschaft ist einmalig.


Den Blick oben auf der Aussichtsplattform des Torre Grossa schweifend, kommt es vor, dass man auf einem der anderen Türme Personen beim caffé oder aperitivo erblickt. Denn einige der Türme sind auch heute bewohnt und können sogar als Ferienwohnung gemietet werden, mit Panoramaterrasse auf der Turmspitze.
- Hotel-Tipp für San Gimignano: Knapp zwei Kilometer vom Zentrum entfernt, ist die vegane Agrivilla i Pini eine traumhafte Oase mit nachhaltigem Konzept.
- Ausflugstipp: Begib dich mit Guide und süßen Vierbeinern auf Trüffelsuche.
#5: Castiglione della Pescaia – Mein persönlicher Sehnsuchtsort
Ein kleiner Küstenort, umgeben von dichten Pinienwäldern, leuchtenden Sonnenblumenfeldern und kilometerlangen Stränden. Wer mich schon länger auf meinen Reisen begleitet, weiß das Castiglione della Pescaia meine absolute Sehnsuchtsstadt ist. Viele, viele Male war ich bereits in dem Hafenstädtchen in der Maremma und habe von hier aus die Region erkundet.



Entlang der hübschen Promenade lässt es sich am Abend wunderbar flanieren. Das Meer auf der einen und noble Ferienhäuser auf der anderen Seite. Von hier spaziert man weiter durch die Altstadt, in der sich Bars und Restaurants an kleine Läden und Boutiquen reihen.
Unverzichtbar bei einem Ausflug nach Castiglione della Pescaia: Einmal von der Piazza della Repubblica immer bergauf und durch die schmale Gasse hinauf zur Burg. Von hier genießt man einen herrlichen Blick über die Maremma und das Tyrrhenische Meer.
- Hotel-Tipps für Castiglione della Pescaia: 10 Autofahrminuten von der Hafenstadt entfernt, lässt das L’Andana Tenuta La Badiola keine Wünsche offen. Noch schöner kann man wohl kaum residieren. Mitten im Zentrum von Castiglione della Pescaia wohnt ihr im Hotel C’era Una Volta oder im Hotel Sabrina mit schönem Innenhof.
#6: Pienza – Die Stadt des perfekten Plans
Kaum ein Ort verkörpert den Charme der Toskana so sehr wie das kleine Pienza. Die Stadt liegt auf einem Hügel im Val d’Orcia – einer Landschaft, die man eher in einem Gemälde als im echten Leben vermuten würde. Olivenhaine, Weizenfelder und sanfte Hügel ziehen sich bis zum Horizont, eingerahmt von Zypressenreihen.
Pienza wurde im 15. Jahrhundert von Papst Pius II. zur „idealen Stadt“ umgebaut. Die Gassen sind schmal, die Plätze harmonisch angelegt und die Aussichtspunkte einfach grandios. Verpasst nicht die Via dell’Amore – ja, der Name ist Programm. Dieser romantische Weg entlang der Stadtmauer bietet euch eine der schönsten Aussichten auf die umliegende Landschaft.



Unbedingt probieren: Pienza ist bekannt für seinen Pecorino-Käse. In den kleinen Läden duftet es nach gereiftem Käse, den ihr vor Ort probieren könnt. Perfekt für ein Picknick mit Aussicht.
Hotel-Tipp für Pienza: Das La Bandita Townhouse ist ein kleines Boutique-Hotel im Herzen von Pienza. Stilvoll, modern und trotzdem traditionell.
Ausflugstipp: Von Pienza aus erreicht ihr die Thermalquellen von Bagno Vignoni in nur 15 Minuten. Eine Pause in den heißen Naturbädern mit Blick auf die toskanische Landschaft ist pure Entspannung.
#7: Montepulciano – Renaissance-Perle mit Weinglas in der Hand
Montepulciano ist die perfekte Mischung aus Kunst, Kultur und Genuss. Die Stadt thront auf einem Hügel und bietet endlose Ausblicke über die Toskana. Die Gassen sind gepflastert, die Palazzi imposant, und überall weht der Duft von Wein aus den offenen Türen der Enotheken.
Der berühmte Vino Nobile di Montepulciano ist hier das Highlight. Eine Weinprobe in einem der unterirdischen Weinkeller gehört zum Pflichtprogramm. Die Keller, die oft unter den historischen Gebäuden der Stadt verlaufen, sind ein Erlebnis für sich.
Ein absolutes Muss ist der Besuch der Piazza Grande, das Herz der Stadt. Umgeben von Renaissance-Palästen fühlt man sich hier in eine andere Zeit versetzt. Im Sommer verwandelt sich der Platz in eine Filmkulisse – perfekt für romantische Abende mit einem Glas Rotwein.
Hotel-Tipp für Montepulciano: Das Palazzo Carletti ist ein Traumhotel mit Fresken an den Decken, luxuriösen Zimmern und einem Hauch von Adelsflair.
Ausflugstipp: Fahrt nach Chianciano Terme und gönnt euch eine Auszeit in einem der Thermalbäder. Perfekt, um nach einem Tag voller Sightseeing die Füße hochzulegen.
#8: Lucca – Die Stadt der 100 Kirchen
Während Florenz und Pisa oft die Aufmerksamkeit auf sich ziehen, bleibt Lucca ein Geheimtipp, den viele Reisende unterschätzen. Dabei gehört Lucca zu den charmantesten Städten der Toskana. Hier schlendert ihr durch autofreie Gassen, vorbei an pastellfarbenen Fassaden, kleinen Cafés und unzähligen Kirchen – daher auch der Beiname „Stadt der 100 Kirchen“.
Das absolute Highlight? Die vollständig erhaltene Stadtmauer, auf der man gemütlich spazieren oder Rad fahren kann. Von hier oben habt ihr den besten Blick auf die Dächer der Stadt. Wer sich traut, kann auch den Torre Guinigi besteigen – ein Turm mit einem kleinen Garten aus Steineichen auf dem Dach!
Hotel-Tipp für Lucca: Das Hotel Palazzo Dipinto kombiniert modernen Stil mit historischem Charme. Es liegt mitten in der Altstadt – perfekt, um die Stadt zu Fuß zu erkunden.
Ausflugstipp: Von Lucca aus erreicht ihr in 30 Minuten die Versilia-Küste, wo euch lange Sandstrände und elegante Seebäder erwarten.

#9: Volterra – Etruskische Geschichte zum Greifen nah
Volterra hat etwas Mystisches. Die Stadt, die über 3000 Jahre alt ist, erhebt sich auf einem Hügel aus Sandstein und wirkt wie ein Freilichtmuseum. Berühmt ist Volterra für seine etruskische Geschichte, die bis heute spürbar ist. Besonders beeindruckend ist das etruskische Stadttor Porta all’Arco, das seit dem 4. Jahrhundert v. Chr. die Zeit überdauert hat.
Aber auch Fans von mittelalterlicher Architektur kommen auf ihre Kosten. Besucht den Palazzo dei Priori, den ältesten Rathausbau der Toskana, oder flaniert über die Piazza dei Priori, die das Zentrum der Stadt bildet. Volterra ist weniger überlaufen als San Gimignano, aber genauso charmant.
Ausflugstipp: Die Region um Volterra ist bekannt für die Alabaster-Kunst. Schaut in einem der kleinen Ateliers vorbei und erlebt, wie aus Stein filigrane Kunstwerke entstehen.
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#10: Porto Santo Stefano – Die maritime Seite der Toskana
Wenn ihr denkt, die Toskana besteht nur aus Weinbergen und Hügeln, dann lasst euch von Porto Santo Stefano überraschen. Dieser elegante Hafenort auf der Halbinsel Monte Argentario fühlt sich fast wie die Amalfiküste an. Yachten schaukeln im Hafen, das türkisfarbene Wasser glitzert in der Sonne, und entlang der Promenade reihen sich schicke Cafés und Fischrestaurants aneinander.
Von hier aus starten auch Fähren zu den Inseln Giglio und Giannutri, die perfekt für einen Tagesausflug sind. Kristallklares Wasser, versteckte Buchten und menschenleere Strände warten auf euch.
Hotel-Tipp für Porto Santo Stefano: Das Hotel Torre di Cala Piccola bietet den wohl schönsten Meerblick der Gegend – perfekt für den Sonnenuntergang bei einem Aperitivo.
Ausflugstipp: Macht eine Bootstour zu den Buchten, die nur vom Wasser aus erreichbar sind. Schnorcheln und Schwimmen im glasklaren Meer sind einfach unvergleichlich.
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#11: Bagno Vignoni – Baden mit Geschichte
Ein Badeort mitten in der Toskana? Ja, das gibt es! Aber Bagno Vignoni ist keine gewöhnliche Therme. Der Dorfplatz Piazza delle Sorgenti besteht aus einem riesigen Wasserbecken, das von Thermalquellen gespeist wird. Zwar könnt ihr hier nicht baden, aber gleich nebenan gibt es moderne Thermen, in denen ihr das heilende Wasser genießen könnt.
Im Ort geht es ruhig zu, perfekt, um zur Ruhe zu kommen. Restaurants mit Terrassen und Blick auf die Landschaft laden zum Verweilen ein. Genießt Pasta mit Trüffeln und lasst die Seele baumeln.
Hotel-Tipp für Bagno Vignoni: Das Albergo Le Terme liegt direkt am Thermalbecken und bietet eine eigene Therme – Wellness pur!
Ausflugstipp: Kombiniert den Besuch mit einer Wanderung durch das Val d’Orcia, das von der UNESCO zum Weltkulturerbe erklärt wurde. Die Szenerie ist spektakulär!
#12: Florenz – Das Herz der Renaissance
Wenn man an die Toskana denkt, dann denkt man an Florenz. Keine andere Stadt vereint Kunst, Kultur und Geschichte auf so beeindruckende Weise. Florenz ist nicht nur die Hauptstadt der Region, sondern auch die Wiege der Renaissance – und das spürt man an jeder Ecke.
Das Wahrzeichen der Stadt ist die Kathedrale Santa Maria del Fiore mit ihrer atemberaubenden roten Kuppel, die von Filippo Brunelleschi entworfen wurde. Wenn ihr den Aufstieg wagt, werdet ihr mit einem spektakulären Panoramablick über die Stadt belohnt. Direkt daneben steht der Campanile di Giotto, ein Glockenturm, der ebenfalls bestiegen werden kann.
Ein weiteres Highlight ist die Ponte Vecchio, die berühmte Brücke über den Arno, die mit kleinen Schmuckläden bebaut ist. Abends, wenn die Lichter glitzern, entfaltet die Brücke ihren ganz besonderen Zauber.
Und dann ist da noch die Uffizien-Galerie, in der Werke von Leonardo da Vinci, Botticelli und Michelangelo ausgestellt sind. Das Museum ist ein Muss für alle Kunstliebhaber. Tipp: Bucht eure Tickets vorab, um die langen Warteschlangen zu umgehen.
Unbedingt probieren: Ein klassisches Bistecca alla Fiorentina – das berühmte Steak aus Florenz. Saftig, aromatisch und auf den Punkt gegrillt. Dazu ein Glas Chianti-Wein, und das toskanische Lebensgefühl ist perfekt.
Hotel-Tipp für Florenz: Das Hotel Brunelleschi befindet sich direkt im Zentrum, nur wenige Schritte von der Kathedrale entfernt. Hier schlaft ihr in einem ehemaligen Turm aus der byzantinischen Zeit – absolut einzigartig!
Ausflugstipp: Besucht die Gärten von Boboli hinter dem Palazzo Pitti. Diese weitläufigen Gärten sind eine grüne Oase mitten in der Stadt und laden zu einem Spaziergang mit herrlichem Ausblick auf Florenz ein.
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6 COMMENTS
Shadownlight
6 Jahren agoDas sind wundervolle Impressionen!
Liebe Grüße!
Sarah
6 Jahren ago AUTHORVielen, lieben Dank!
Johanna
6 Jahren agoSo schöne Fotos, da bekomme ich direkt Lust, der Toskana mal wieder einen Besuch abzustatten! Von den Orten kenne ich nur Siena und San Gimignano. Besonders Castiglione della Pescaia hat mich nun sehr neugierig gemacht!
Liebe Grüße aus Wien,
Johanna
Sarah
6 Jahren ago AUTHORDanke, liebe Johanna!
Castiglione della Pescaia kann ich dir wirklich sehr ans Herz legen.
Thomas
5 Jahren agoSchöne Tipps und Bilder. Ich kann auch Piombino empfehlen. Kleiner Ort am Meer mit dem typisch toskanischen Flair.
Gruß
Thomas
Sarah
5 Jahren ago AUTHORHi Thomas,
Piombino hat mir auch unheimlich gut gefallen.
Liebe Grüße,
Sarah